Un método sostenible produce feromonas para reducir pesticidas agrícolas

Una investigación liderada por el Instituto de Tecnología Química (ITQ), centro mixto del Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y de la Universitat Politècnica de València (UPV), ha desarrollado en València un método sostenible para producir feromonas, con el objetivo de ofrecer una alternativa ecológica a los pesticidas convencionales en el control de plagas agrícolas.

Los resultados se recogen en el artículo científico Synthesis of alkyl trans–alkenes from alkynes by catalytic semi–hydrogenation reaction with parts–per–million of palladium: application to pheromone synthesis ⁽¹⁾, publicado en la revista Catal, del grupo Springer Nature, y firmado por Miquel Molina–García, Francesco Orlando, Ramón Manzorro, Juan C. Hernández–Garrido, Vlad Martin-Diaconescu, Judit Oliver-Meseguer, Marta Mon, Jordi Aragón y Antonio Leyva–Pérez.

Un proceso más sencillo

El nuevo sistema permite obtener de forma sencilla, económica y escalable feromonas, las señales químicas naturales con las que se comunican los insectos. Según el equipo investigador, el método demuestra viabilidad industrial porque reduce un 60% los costes de producción, simplifica el proceso químico y genera hasta un kilo de feromonas, frente a las cantidades de miligramos o gramos habituales en otros experimentos de laboratorio.

Las feromonas sexuales son compuestos químicos liberados por los insectos para atraer a individuos de la misma especie y aparearse. En agricultura, su uso busca intervenir ese “lenguaje secreto” de los insectos para confundirlos, atraerlos o atraparlos, una estrategia que permite reducir o evitar el empleo de pesticidas convencionales en la gestión de plagas.

Hasta ahora, el proceso químico tradicional empleado para producir estas sustancias presentaba diversos inconvenientes. Era complejo, requería varias etapas, ofrecía resultados inestables y dependía de reactivos químicos costosos y contaminantes, lo que limitaba su aplicación práctica y dificultaba su escalado industrial.

El método desarrollado por el ITQ resuelve estos problemas mediante un atajo químico que permite realizar todo el proceso en un solo paso. El procedimiento parte de los alquinos, moléculas muy reactivas formadas por átomos de carbono que funcionan como punto de partida para formar compuestos más complejos.

Estos alquinos actúan como “bloques de construcción” para obtener alquenos, otro tipo de moléculas clave en la elaboración de medicamentos, perfumes y productos agrícolas como las feromonas. La mejora principal consiste en dirigir la reacción hacia la forma molecular necesaria para que el compuesto resultante sea útil en la producción de feromonas.

Alquenos trans selectivos

El principal obstáculo técnico está en que los alquenos pueden adoptar dos formas diferentes según la orientación de sus átomos: la forma cis (Z) y la forma trans (E). Solo esta última, la forma trans (E), presenta las propiedades necesarias para la producción de feromonas.

Obtener alquenos trans (E) de forma selectiva, descartando la otra forma, es un proceso complejo que requiere varias etapas químicas y mucho control. Además, la estructura de los alquinos, que son el punto de partida del proceso, no facilita dirigir o estabilizar el resultado buscado.

El investigador del CSIC en el ITQ Antonio Leyva explica esta dificultad con una comparación: “Imagina que estás intentando doblar un alambre, el alquino, para conseguir una forma concreta, el alqueno trans E. El problema es que todas las herramientas con las que cuentas solo pueden doblarlo hacia la posición opuesta de la que quieres conseguir, la forma cis o Z”.

Los métodos tradicionales utilizan dos rutas principales para obtener los alquenos trans E. La primera emplea un catalizador que transforma el alquino en alqueno mediante un proceso compuesto por dos etapas e incorpora plomo, un metal tóxico.

La segunda vía, conocida como reducción de Birch, transforma el alquino en el alqueno trans mediante la disolución de sodio metálico en amoniaco líquido a temperaturas muy bajas. Esta operación resulta complicada, presenta costes muy elevados y es difícilmente aplicable en la industria.

Frente a esas rutas, el equipo del ITQ ha conseguido simplificar todo el proceso en un único paso. La clave está en el uso de paladio, un metal que actúa como catalizador porque acelera y dirige la reacción hacia el resultado deseado y, además, puede recuperarse y reutilizarse.

Leyva destaca que el método desarrollado consigue simplificar el proceso catalítico al utilizar cantidades muy bajas de sales comerciales de paladio sin necesidad de emplear ligandos, unas moléculas que se unen al metal para modificar su reactividad. Tampoco utiliza catalizadores complejos, lo que reduce la dependencia de reactivos costosos y poco sostenibles.

Potencial industrial probado

El trabajo realizado en el centro de investigación valenciano ha demostrado que la metodología es aplicable a la producción de compuestos de interés industrial, entre ellos las feromonas agrícolas. El equipo ha logrado producir hasta un kilo de feromonas, una cantidad muy superior a la habitual en los ensayos de laboratorio.

Ese kilogramo se produjo con un rendimiento del 94%, un dato que refuerza el potencial tecnológico del sistema como alternativa ecológica a los pesticidas convencionales. La producción a esa escala supone un avance significativo, ya que los experimentos habituales se mueven en cantidades de miligramos o gramos.

La investigadora postdoctoral en el ITQ Marta Mon subraya que la metodología presenta viabilidad industrial porque reduce significativamente los costes de producción de algunas etapas del proceso hasta en un 60% frente a las rutas tradicionales. También señala que es compatible con procesos alternativos como la electrocatálisis.

Según Mon, estas características convierten el método en una alternativa realista para su implementación tanto en la industria de la química fina como en la industria agroquímica. La investigación se plantea así como una herramienta útil para avanzar en estrategias de control de plagas más sostenibles.

La investigación ha sido liderada por el ITQ en colaboración con la empresa SEDQ Healthy Crops SL. En la identificación y caracterización de las especies catalíticamente activas han participado la Universidad de Cádiz y el sincrotrón ALBA, ubicado en Barcelona.

El trabajo se ha desarrollado en el marco de un proyecto de colaboración público–privado del Plan Estatal de Investigación Científica, Técnica y de Innovación 2021–2023, impulsado por el Ministerio de Ciencia, Innovación y Universidades.